苦逼屌丝吴智勇、自命不凡的富二代李非凡和清纯貌美、性格孤傲的杨百合是某校高三年级四班的学生。性格倔强的吴智勇多年来一直狂热追求着班花杨百合，尽管如此，他的上百次求爱均被杨百合婉拒，他非但没有气馁反而越战越勇，耐心等待着下一次机会的到来。吴智勇的情敌李非凡同样深爱着杨百合，能够赢得杨百合的青睐就是他人生最大的奋斗目标。看着吴智勇整天纠缠杨百合，李非凡寝食难安，苦苦寻找着对付吴智勇的最佳时机。
　　高考前夕，吴智勇和李非凡再次因为追求杨百合而引发争执，两人约架后决定通过打赌的方式来一决高下，输者将自动退出对杨百合的追求。面对李非凡给自己下的极为变态的挑战，吴智勇内心矛盾重重，几经权衡，为了心中深爱的女神，生性怯懦的吴智勇接受了李非凡的挑战，并出乎意料的战胜了不可一世的李非凡。考场内，吴智勇和杨百合轻松自如地答完考题，而李非凡却因病在考试中途晕倒在考场。没有了情敌阻挠的吴智勇再次向杨百合敞开心扉表达爱意，遭受杨百合断然拒绝，无数次在梦境中和杨百合喜结连理的吴智勇内心痛苦不堪。在家苦等大学录取通知书的杨百合内心忐忑，终日被各种奇怪的梦境困扰。吴智勇考上了理想的大学，自感稳操胜券的杨百合却因一分之差落榜，杨百合瞬间崩溃，终日以泪洗面。杨百合父母心疼女儿有心让她重读一年，明年继续参加高考，但苦于家中生活早已捉襟见肘，顿觉左右为难。正当杨百合情绪极度低落之际，吴智勇通过杨百合的弟弟杨文杰捎信儿约杨百合，杨百合举棋不定找闺蜜丁若兰商量，丁若兰态度暧昧，杨百合斟酌再三决定和吴智勇见面。
　　吴智勇想了许多办法，总算帮助杨百合圆大学梦，对吴智勇心存感激的杨百合喜出望外，终于答应将吴智勇晋升为实习男友。
　　吴智勇对来之不易的爱情视若珍宝，大学期间帮杨百合占座位、抄笔记、买电话卡、排队买饭、看电影、节假日陪她四处游玩，对杨百合的宠爱到达了无以复加的程度。杨百合意外发生急性食物中毒，吴智勇昼夜悉心照料、寸步不离令杨百合格外感动，两个人的感情迅速升温。杨百合生日当天夜里，吴智勇用请朋友帮忙，在女生宿舍楼下用别出心裁的方式向杨百合求爱，杨百合被无比浪漫的求爱场面瞬间打动，彻底爱上了眼前这个执着而又可爱的大男孩儿。吴智勇与杨百合开始成双入对地出现在同学和朋友面前，杨百合对吴智勇的依恋与日俱增，反而情场得意的吴智勇内心却变得越来越不安，甚至无数次从噩梦中惊醒。
　　大学生活结束，吴智勇和杨百合回到家乡等待安置工作。杨百合的父母托媒人给她介绍了对象，杨百合被迫向母亲坦白了和吴智勇的恋情。杨母嫌吴智勇家境不好提出苛刻条件故意刁难，她经不住女儿软磨硬泡后只好降低条件同意两个人交往。
　　愚人节当日，吴智勇陪父母上门相亲，吴智勇的父亲发现杨百合家是汉民，顿时怒打儿子拂袖而去，吴智勇和杨百合的感情顿时陷入空前危机。吴智勇与杨百合两个真心相爱的人为了能在一起，做出了种种努力均告失败，他们面对父母从央求道哀求、从绝食到殉情，身心经受着双重摧残。双方父母心疼子女迫不得已做出节节让步，勉强同意两个人继续交往。吴智勇和杨百合历经磨难终于苦尽甘来，两个人激动得紧紧拥抱在一起海誓山盟，眼看有情人即将终成眷属，未料在订婚仪式上，一个至关重要的神秘人物的出现，彻底将吴智勇和杨百合的感情推向了无法逾越的绝望的深渊。
　　吴智勇和杨百合的关系急转直下瞬间跌至冰点，一直对杨百合念念不忘的李非凡趁虚而入央求父母去杨百合家提亲，杨百合当众宣布的一个秘密令所有人目瞪口呆，恼羞成怒的杨母怒打女儿，李非凡及家人含恨离去。吴智勇和杨百合万念俱灰，经过一番内心的痛苦挣扎，两个人在“望夫山”上举办了一场惊世骇俗的婚礼，让世人来鉴证他们那段刻骨铭心的爱情……